Barokní kostel sv. Anny, který je součástí areálu piaristické koleje, by dokončený roku 1715 a je postaven na půdorysu řeckého kříže. Byl postaven spolu s kolejí podle projektu významného italského architekta Giovanniho Battisty Alliprandiho. Na kostel navazuje piaristická kolej, která má ve svém jádru rajský dvůr se slunečními hodinami a studnou. V koleji se původně nacházely učebny, velká knihovna, jídelna a místnosti pro ubytování studentů. Piaristé, známí šířením vědy a kultury, sem z Itálie přinesli středoškolské vzdělání.
Piaristická kolej s kostelem sv. Anny je dominantou Masarykova náměstí v centru Benešova. Jedná se o barokní kostel s půdorysem řeckého kříže, který byl postaven na počátku 18. století spolu s piaristickou kolejí podle projektu významného italského architekta Giovanniho Battisty Alliprandiho. Jeho stavbu podnítili a financovali hrabě Karel Přehořovský a hrabě Jan Josef z Vrtby. K naplnění plánovaného záměru byl z Itálie přizván řád piaristů známý šířením vědy a kultury v celé Evropě.
V koleji se mimo učeben nacházela velká knihovna, refektář a místnosti pro ubytování studentů i učitelů. Jednotlivá křídla koleje uzavírají Rajský dvůr se slunečními hodinami a studnou.