Okresní muzeum působilo v přízemí již v letech 1950 – 1962 a vrátilo se s rokem 1992, kdy v prvním patře zpřístupnilo expozici o historii Benešova a okolí. V roce 2002 pak přidalo v druhém patře domu expozici, věnovanou historii benešovské vojenské posádky.

Secesní dům č.p. 74 postavila v letech 1904-5 podle projektu Marcela Dusila Okresní hospodářská záložna v Benešově. V roce 1992 zde byla veřejnosti zpřístupněna expozice věnovaná dějinám města a okolí, uměleckým památkám regionu a výtvarníkům, kteří zde působili. Zajímavostí je etnografie. Prezentován je především lidový oděv a textil, nábytek, podmalby na skle a lidová plastika.

Hrad Konopiště byl založen jako gotická pevnost po vzoru francouzských kastelů koncem 13. století, pravděpodobně biskupem Tobiášem z Benešova. V barokní rezidenci proměnili Konopiště v 18. století Vrtbové z Vrtby. František Ferdinand d'Este, který zakoupil zámek roku 1887, přebudoval Konopiště na velkolepé sídlo císaře.

Muzeum Konopiště je orientováno především na reprezentativní prezentaci historie značky JAWA, co se týče exponátů, tak i co se týče historických materiálů (anglická, česká a německá video prezentace velkoprostorovou projekcí). Dalším nosným tématem muzea je historická dokumentace závodních úspěchů českých motocyklových značek ve 20. století (unikátní exponáty, trofeje, historické dokumenty).