Hrad Konopiště byl založen jako gotická pevnost po vzoru francouzských kastelů koncem 13. století, pravděpodobně biskupem Tobiášem z Benešova. V barokní rezidenci proměnili Konopiště v 18. století Vrtbové z Vrtby. František Ferdinand d'Este, který zakoupil zámek roku 1887, přebudoval Konopiště na velkolepé sídlo císaře.
Majestátní kamenné sídlo stojí na skalnatém ostrohu nad řekou Sázavou už téměř 780 let. V jeho zdech se vystřídalo na 20 generací rodu Sternbergů. Během prohlídky se návštěvníci seznámí s příběhy zejména posledních majitelů a způsobem jejich života. Přístupná je i jižní předsunutá bašta hradu, zvaná „hladomorna“, která byla součástí důmyslného opevňovacího systému.
Klášter byl založen v roce 1032 knížetem Oldřichem a poustevníkem Prokopem. Nachází se zde expozice "Staroslověnská Sázava". Součástí prohlídky je barokní refektář a kapitulní síň s nástěnnými malbami ze 14. století. Můžete si prohlédnout barokní kostel zasvěcený svatému Prokopovi a pod ním kryptu s relikvií svatého Prokopa. V severní zahradě kláštera se nachází odkryté základy kostela sv. Kříže z 11. století.
Roku 1720 pověřil František Adam Trauttmansdorff známého českého architekta F. M. Kaňku stavbou zámku, který by odpovídal jeho postavení předního šlechtice. Zámek je typickým šlechtickým sídlem doby vrcholného baroka a na jeho výzdobě se podíleli přední umělci jako M. B. Braun, V. V. Reiner nebo F. A. Scheffler.
Nachází se v klidném prostředí nejstarší části Benešova. Nabízí vybrané pochoutky mezinárodní kuchyně. V letních měsících má otevřenu venkovní terasu s grilem.
Nově zrekonstruovaný zámek Ratměřice, který se nachází 28 km na jih od Benešova, nabízí ubytování ve čtyřhvězdičkovém hotelu se samostatně stojící restaurací Sequoia.
V historickém jádru Benešova, v těsné blízkosti centra města, leží Bellevue hotel Karlov s elegantní zahradou, terasou a restaurací. Představuje nové pojetí a trendy venkovského sídla. Jeho nynější podoba je dílem architekta Ladislava Lábuse a v roce 2008 získala prestižní ocenění v soutěži Nejlepší z realit - The best of reality.
Barokní zámek Jemniště byl vystavěn v letech 1720–1725. Od roku 1868 je spojován s rodem Sternbergů. Současný majitel Jiří Sternberg ho obývá s manželkou Petrou, synem Vojtěchem Václavem a dcerou Izabelou.
Hotel TÝNEC, tradiční centrum kultury v Posázaví soustřeďuje v historické budově společenský sál, školící prostory, kavárnu a infocentrum. Vznikl z bývalé továrny na kameninu, kterou nechal postavit v roce 1812 v klasicistním slohu hrabě František Josef z Vrtby.
Moderní hotel s vlastním parkovištěm se nachází asi 55 km jihovýchodně od Prahy mezi obcemi Tichonice a Kácov.